Стародуб — один из древнейших городов России. На протяжении XI — XII вв. он не раз упоминался в летописях то как убежище какого-либо князя, то как место сбора дрркин, вознамерившихся идти на Киев, Чернигов или Смоленск. А по сему неоднократно подвергался нападениям и разрушениям.
В XIII в. название города исчезает из летописей. Вероятно, он был уничтожен монголо-татарами. Затем места эти были захвачены молодым Литовским государством. Однако Стародуб возродился, но уже как пограничная крепость, охранявшая его рубежи со стороны Москвы и от периодически приходивших татар.
Значение Стародуба, как ни странно, усиливалось с возвышением Москвы. В 1446 г., когда ослепили московского князя Василия Васильевича, в Литву бежал его союзник — боровский князь Василий Ярославич и получил в числе других городов в удел и Стародуб. По возвращении Василия Темного на великое княжение вернулся и боровский князь, а Стародуб стал владением укрывшегося в Литве их противника — Ивана Андреевича Можайского, а затем и его сына — Симеона. Быть бы Стародубу литовским, но попытки склонить Симеона Ивановича к измене православной религии вынудили его вернуться в 1500 г. на родину. При этом ему удалось сохранить за собой и Стародубский удел. Естественно, что Литва не могла согласиться с потерей своей территории. Вспыхнула война, которая закончилась в 1503 г. признанием прав Симеона Ивановича, впрочем ненадолго. Для Стародуба вновь начались мрачные времена набегов и разрушений. Особо памятен разгром 1534 г., когда поляки и литовцы истребили около 13 тыс. горожан (если верить летописцу, порой любившему преувеличить злодеяния противника и облагородить неприглядные поступки своего войска).
В Смутное время начала XVII в. Стародуб не смог устоять, хотя и был укреплен при сыне Ивана Грозного — Федоре. По Деулинскому перемирию Стародуб отошел к Польше. И только в 1654 г. окончательно вошел в состав России поначалу как город, причисленный к Нежинскому полку. Так и оставался он полковым городом более столетия до их упразднения в 1783 г.
В 1781 г. Стародуб получил статус уездного города Новгород-Северского наместничества, затем Малороссийской (с 1797 г.) и Черниговской (с 1802 г.) губерний. Старая крепость сделалась ненужной и постепенно пришла в упадок, а окружавшие ее валы частично разрыты для выделки селитры (как и в знаменитом Новгороде-Северском), частично расчищены для городских построек, площадей, улиц.
Стародуб остался скромным уездным городом. К началу реформ 1860-х гг. в нем обитало 12 тыс. жителей, из которых более тысячи оставались крестьянами, но собственно крестьянским трудом, особенно садоводством и выращиванием конопли, жило гораздо больше горожан. В Стародубе было 15 церквей, 4 еврейских молитвенных дома, больница, уездное, приходское светское, духовное и казенное еврейское училища.
В этом красивом городе с прямыми и широкими улицами, утопающими в непрерывных садах, промышленность не получила развития. Десяток полукустарных кожевенных заводиков и один салотопенный давали продукции немногим более рубля на каждого жителя города. К тому же утратилось и некогда важное значение Стародуба как торгового центра.
Стародуб мало изменился. В 1975 г. его население составило 16 тыс. человек. Правда, сюда пришла железная дорога: конечная станция ветки от линии унеча — Хутор-Михайловский. Появились небольшие заводы — пеньковый, овощесушильный, маслосыродельный, пивоваренный да филиал Брянского объединения «Металлист».
Герб города Стародуб
В серебряном щите с зеленою оконечностью дуб натурального цвета с зелеными, листьями слева.
Утвержден исполнительным комитетом Ста-родубского городского Совета народных депутатов 28 декабря 1991 г., № 239 исторический герб города (ранее утвержден 4 июня 1782 г.).