Дорогобужская районная Дума 8 февраля 2000 года приняла Положение о гербе и флаге города Дорогобужа и Дорогобужского района.
Флаг города повторяет композицию герба (к сожалению, у автора пока нет официального изображения флага города. Представленный здесь рисунок - всего-лишь реконструкция по описанию). Полотнище разделено по-горизонтали на красную и белую части. В центре три бунта пеньки. Герб города с такой композицией утверждён 10 октября 1780 года, ранее подобный герб был у Дорогобужского гарнизонного пехотного полка.