25 января 2000 года депутаты утвердили флаг города решением № 25. Флаг повторяет по композиции исторический герб города (1777): на синем поле серебряный волнистый пояс, над ним императорская корона. В древковой части на красной вертикальной полосе серебряный спутник.
Спутник на флаге подчёркивает особую роль Калуги в развитии космонавтики. Именно в этом городе жил теоретик исследования космоса К.Э.Циолковский. Серебряный пояс, как и ранее, символизирует реку Оку, а корона - "преимущество города, в которое он возведен, учреждением в оном наместничества".